Cuộc đua được tổ chức vào cuối tháng 3 hoặc đầu tháng 4, đường đua là một khúc sông Thames dài 4,25 dặm giữa Putley và Mortlake. Cuộc đua được tổ chức dao động từ giữa trưa cho đến tầm 3 giờ chiều. Nó thu hút rất đông khán giả theo dõi, người xem tụ tập kín hai bên bờ sông, trên các con thuyền và số khác thì xem tại nhà qua ti vi.

Lần đầu tiên cuộc đua được tổ chức ở Henley vào năm 1829, nhưng sau đó vào năm 1845 đã được chuyển tới đường đua hiện nay. Chỉ tính đến năm 1966, thì đội trường Cambridge đã giành chiến thắng tổng cộng 61 lần, còn Oxford là 50 lần thắng trong đó có một lần thắng liên tiếp vào năm 1877.

• 1829 - Tại Henley-on-Thames
• 1839 tới 1842 - từ Westminster tới Putney
• Các năm 1846, 1856, 1862, 1863 - Mortlake tới Putney

Do thời tiết mỗi năm mỗi khác, có năm thời tiết xấu, nước sông có thể bị động mạnh ở một số điểm trên đường đua, dẫn đến chìm thuyền. Thuyền của đội Cambridge bị đắm vào năm 1859, còn của Oxford năm 1925 và 1951, cả hai đội đều bị đắm năm 1929.

Trong năm 2006, Oxford đã ghi vào kỷ lục với đội đua nặng ký nhất trong lịch sử của cuộc đua thuyền.